欧冠联赛阶段第 4 轮，本菲卡主场迎战勒沃库森。0-1，穆里尼奥的球队又输了。执教本菲卡 48 天，穆里尼奥带队踢了 3 场欧冠，结果是 3 连败、进 0 球。算上执教热刺时期，穆里尼奥近 6 场欧冠全败。

本菲卡和勒沃库森，可谓是难兄难弟。欧冠前 3 轮，本菲卡 0 分，药厂 2 平 1 负未尝胜绩。这场欧冠大战，本菲卡优势明显，全场 21 次射门 6 次射正 2 次中框，勒沃库森 7 次射门 3 次射正。不过，药厂在第 65 分钟的反击破门，让本菲卡陷入绝境：

希克的劲射被本菲卡门将特鲁宾扑出，本菲卡防线解围不干净，希克头球补射得手，打进全场唯一进球。

对本菲卡球迷来说，除了绝望，还是绝望。本赛季欧冠，本菲卡遭遇群雄围剿，8 个对手分别是皇马、勒沃库森、那不勒斯、切尔西、尤文图斯、阿贾克斯、纽卡、卡拉巴赫。欧冠第 1 轮，本菲卡爆冷 2-3 输给卡拉巴赫，球队请来穆里尼奥执教，但狂人也无法力挽狂澜。

执掌本菲卡的 3 场欧冠，穆里尼奥遭遇 3 连败：0-1 负于切尔西，0-3 输给本菲卡，0-1 不敌勒沃库森。欧冠 3 连败，打进 0 球，62 岁的穆里尼奥也输麻了。

算上 2019-20 赛季执教热刺时期，穆里尼奥已经遭遇欧冠 6 连败！2019-20 赛季，热刺客场 1-3 负于拜仁，1/8 决赛主场 0-1 不敌莱比锡，客场 0-3 再次输给莱比锡。欧冠 6 连败，这是穆里尼奥执教生涯最惨纪录。

可怕的是，本菲卡和穆里尼奥，似乎看不到欧冠赢球的希望。

接下来 4 场欧冠，本菲卡客场挑战阿贾克斯（同样是 4 连败），主场迎战那不勒斯，客场对阵尤文，主场迎战皇马。如果无法拿下阿贾克斯，本菲卡很可能会 0 胜收官。在葡超，本菲卡 10 轮过后拿到 24 分，落后榜首的波尔图 4 分、落后葡萄牙体育 1 分。穆里尼奥的挑战之路，依旧艰难。