8 月 6 日，ATP1000 蒙特利尔站第 2 轮比赛继续进行。赛会 4 号种子、前美网冠军梅德维德夫出战，对手是世界排名第 70 位的荷兰人范德尚舒普。本场比赛梅德维德夫状态不佳，0-2 遭到对手淘汰，遭遇了双方 5 次交手的首场失利。

首盘比赛上来双方互破发球局，第 5 局和第 7 局比赛，范德尚舒普又先后 2 次完成破发，5-2 领先来到发球胜盘局。第 8 局梅德维德夫顶住压力实现破发，但随后范德尚舒普在第 9 局再度完成破发，6-3 赢下了第一盘比赛。

第二盘范德尚舒普在第 2 局率先破发，取得 3-0 的开局。梅德维德夫此后连赢 4 局实现反超，第 8 局范德尚舒普回破追到 4-4 平。此后双方各自保发，比赛被拖入到抢七。抢七局范德尚舒普更胜一筹，7-5 赢下了第二盘抢七。

最终在一场耗时 1 小时 39 分钟的比赛当中，范德尚舒普 6-3/7-6 ( 5 ) 将 5 号种子梅德维德夫淘汰出局，取得了个人本赛季首场面对世界前 10 选手的胜利。随着梅德维德夫的出局，世界前 10 选手当中，只有 2 人仍在今年的蒙特利尔大师赛签表之中。